Dalam rangka memberikan pendidikan demokrasi melalui pengalaman praktis, maka untuk pemilihan ketua OSIS MA Annur Setupatok periode 2019/2020 dilakukan dengan sistem pemungutan suara oleh seluruh siswa MA Annur Setupatok. Menggunakan tata cara dan logistik seperti yang digunakan oleh Komisi Pemilihan Umum (KPU).
Pemilihan Ketua OSIS MA Annur Setupatok dilaksanan pada Rabu, 28 Agustus 2019 . Setelah berakhirnya masa tugas pengurus OSIS periode 2018/2019. Pada kesempatan ini pemilihan ketua OSIS MA Annur Setupatok dirancang sama seperti yang dilaksanakan pada saat pemilihan umum beberapa waktu lalu. Mengusung tema tahun ini, “Pemilu Raya MA Annur Setupatok, Wujud Nyata Pendidikan Demokrasi Sejak Dini”. Tujuannya adalah untuk pembelajaran kepada siswa karena realita di lapangan. Masih menggunakan sistem pencoblosan.
Bertempat di lapangan sekolah, para calon ketua OSIS menyampaikan visi dan misi untuk menjelaskan program kerja yang akan dilaksanakan pada masa jabatan 2019/2020 di depan seluruh siswa kelas 10, 11, dan 12. Setelah itu pencocokan dan penelitian Daftar Pemilihan Tetap (DPT) dan membagikan undangan C6 untuk pelaksanaan pemungutan suara.
Kegiatan pemilihan Ketua OSIS diharapkan bisa membekali siswa berupa karakter dan kecakapan untuk menjadi warga negara yang baik. Siswa menjadi tahu bagaimana prosedur pemilihan umum yang benar. Pemilihan ketua OSIS dilaksanakan dengan sebaik-baiknya, sportif dan bertanggung jawab serta tidak menimbulkan konflik setelah pelaksanaan pemilihan ketua OSIS.